89-90 marca o bicampeonato do Milan na então Copa dos Campeões, mas a equipe não consegue impedir o título italiano do Napoli, e termina em segundo na Itália.
Nessa temporada, a equipe usa a taça da Copa dos Campeões como escudo na camisa, lembrando a conquista do ano anterior. Junto com o Bi Europeu, a equipe conquista também o Bi da Copa Intercontinental, e assim como na temporada anterior, usa uma camisa toda branca na partida disputada no Japão. Seria a última temporada da Kappa com a equipe do Milan.
Van Basten terminaria a temporada como artilheiro máximo da equipe com 19 gols além de ser eleito pela IFFHS pela terceira vez seguida o melhor jogador do mundo (88,89 e 90).
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