2007-08 Chelsea (Home, Away e Third)

Para 2007-08, o foi usado o mesmo Home Kit do ano anterior, com away e third kits novos. Essa temporada marca também o inicio de uma nova font padrão da Premier League, font essa que vem sendo usada até a atual temporada.
Em 20 de setembro de 2007, foi anunciado que Mourinho havia deixado o Chelsea por "consentimento mútuo" após vários de meses atrito entre ele e Abramovich. Pouco depois, o israelense Avram Grant, que tinha sido nomeado diretor de futebol do Chelsea em 8 de julho de 2007, foi anunciado como substituto de Mourinho no comando da equipe e, tendo Steve Clarke como seu auxiliar. Desta vez, as contratações do russo foram menos badaladas e caras, após o fiasco de Shevchenko, que viera do Milan por 30 milhões de libras. A mais cara delas, por 13,5 milhões de libras, foi Florent Malouda, do Lyon e da Seleção Francesa vice-campeã mundial em 2006. Tentou a estrela do Sevilla Daniel Alves, mas os brasileiros que chegaram foram Belletti e Alex, este um jogador já pertencente ao clube mas que esteve emprestado ao PSV Eindhoven enquanto não obtinha visto para jogar no Reino Unido. Menos badalados ainda, chegaram também o israelense Tal ben Haim, o inglês Steve Sidwell e o peruano Claudio Pizarro, todos sem custo e que acabariam ficando no clube apenas para a temporada que se seguiu.
Mesmo com o contestado Grant, o Chelsea ficou perto de conquistar três diferentes competições, o que tornaria apenas o terceiro clube inglês a conseguir tal feito (os outros foram o Liverpool, que conquistou o título inglês, Copa da Liga e Copa Européia em 1984, e o Manchester United, ganhando o título inglês, a Copa da Inglaterra e a Liga dos Campeões em 1999). Eles chegaram à sua terceira final da Copa da Liga em quatro anos, mas perderam por 2 a 1 para o Tottenham Hotspur na prorrogação em Wembley, após estar vencendo o jogo no tempo normal. Na última rodada da Premier League, o Chelsea tinha chances de conquistar o título, caso o Manchester United perdesse e o Chelsea vencesse, mas o Chelsea apenas empatou, enquanto que o Manchester ganhou seu jogo. O Chelsea teve sua última chance na Liga dos Campeões, onde também acabará perdendo o título, e novamente para o Manchester.
Guus Hiddink conquistou a Copa da Inglaterra de 2009.
A final aconteceu contra o Manchester United, após vencer o Liverpool em uma emocionante semifinal, onde ganhou por 3 a 2 na prorrogação. A partida final aconteceu em Moscou, no dia 21 de maio de 2008, mas o Chelsea acabou perdendo o título nas penalidades máximas por 6 a 5, após no tempo normal e na prorrogação empatar em 1 a 1. Nas cobranças de pênaltis, Petr Cech pegou o pênalti da estrela adversária Cristiano Ronaldo, dando a chance do capitão e ídolo John Terry bater o pênalti do título, mas em sua cobrança acabou escorregando e perdendo a penalidade do título e, Nicolas Anelka, vindo no meio da temporada, também perdeu o seu, dando o título ao United.